Jeremy Gilbert ist der Sohn der verstorbenen Grayson und Miranda Gilbert und ist der Adoptivbruder beziehungsweise Cousin von Elena Gilbert. Außerdem ist er ein Mitglied der Fünf und jagt Vampire.

Er war in der 1. Staffel in Vicki Donovan verliebt und hatte mit ihr eine sexuelle Beziehung, bis sie in einen Vampir verwandelt und getötet wurde. Damon Salvatore nahm ihm auf Elenas Wunsch hin die Erinnerung an dieses Ereignis, jedoch erfuhr er alles nach und nach, als er Elenas Tagebuch las.

Einige Monate später traf er Anna, eine Vampirin, die ihn eigentlich benutzen wollte, um ihre Mutter Pearl aus der Gruft zu befreien, aber sie verliebten sich ineinander. Jeremy wollte von ihr verwandelt werden, was sie zunächst ausschlug, aber nachdem ihre Mutter getötet wurde, hat sie Jeremy ein kleines Fläschen mit ihrem Blut gegeben. Jedoch wurde Anna von John gepfählt und Jeremy nahm eine Überdosis Schlafmittel, um mit Annas Blut im System zu sterben. Dieser Versuch war jedoch wirkungslos.

Schließlich begann er mit Bonnie Bennett, Elenas bester Freundin, eine Beziehung. Im Mai 2010 wurde er jedoch versehentlich von Sheriff Forbes erschossen, konnte aber von Bonnie wiederbelebt werden. Seitdem konnte er mit Geistern reden, was er herausfand, als er die Geister seiner toten Ex-Freundinnen Vicki und Anna sah.

Durch Klaus' erneuter Ankunft in Mystic Falls sah sich Elena gezwungen, Jeremy zu Freunden nach Denver zu schicken, um ihn zu schützen. Dort freundete er sich mit Kol an, ohne zu wissen, dass dieser ein Urvampir ist. Schließlich kam Jeremy wieder nach Mystic Falls zurück, nachdem die Gefahr, die von Klaus ausgeht, beseitigt schien.

Nachdem Katherine Pierce ihn in der 4. Staffel an Silas verfütterte, starb er, doch Bonnie opferte ihr Leben für seins, sodass er zurückkehren konnte.

In der 6. Staffel verlässt er Mystic Falls, um Vampirjäger zu werden.
Elena denkt, er würde auf eine Kunstschule gehen.
Doch nachdem diese Stirbt, kehrt er zurück um seine Cousine / Schwester die letzte Ehere zu erweisen.

Jeremy ist ein Mitglied der Gilbert-Familie, und ein Mitglied der Bruderschaft der Fünf.