Annabelle "Anna" ist eine Vampirin und die Tochter von Pearl.
Sie kehrte nach Mystic Falls zurück in der Nacht des Kometen und plante ihre Mutter, die seit 145 Jahren in einer Gruft eingesperrt war zu befreien. Für dieses Ziel verwandelte sie Ben McKittrick und Logan Fell in Vampire, um mit ihrer Hilfe einen Weg zu finden, die Gruft zu öffnen. Der Plan war Damon vorzutäuschen Katherine wäre in der Gruft.
Später verliebte sich Anna in Jeremy Gilbert, doch sie wurde von seinem Onkel John Gilbert, der auch ihre Mutter ermordete, gepfählt und zusammen mit den Gruftvampiren und dem Bürgermeister, welcher ein Werwolf war, verbrannt. Ihr Geist fand keine Ruhe und kehrte zurück.
Jahre später wurde sie von einer Hexe wieder ins Leben zurück geholt, die alte Freundin von Perl und Anna, die auch ihre Tageslichtschmuckstücke erschaffen hatte.